Про байку о сне Менделеева знают все. Даже те, кто вообще без понятия, что ему приснилось. “Какая-то формула”.
Но не все слышали о сне немецкого химика Фридриха Августа Кекуле. И история эта, в отличие от сна его русского коллеги, – не выдумка.
В 1825 году Майкл Фарадей описал бензол как индивидуальное вещество. Чуть позже определили его состав – C₆H₆. В попытках установить структуру бензола ученые предлагали всевозможные комбинации атомов углерода и водорода. Но ни одна из предложенных формул не объясняла химических свойств бензола.
Фридриха Августа Кекуле настигает горе – у него умирает жена. Боль утраты химик заглушает работой. День и ночь он проводит в лаборатории.
После очередного мозгового штурма Кекуле задремал в кресле у камина.
Во сне ему пришел образ змеи, которая кусала собственный хвост.
Змей, кусающих себя за хвост, – распространенный персонаж мифологий многих культур. Но раз мы говорим о немецком ученом, то очевидно речь идет о германо-скандинавском Ёрмунганде.
По легенде, он был настолько огромным, что обогнул весь мир, за что назван “мировым змеем”. И настолько агрессивным, что от злости вцепился зубами в свой хвост.
Мировой змей лежит на дне мирового океана и ждет Рагнарёка, то есть последней битвы богов и конца света.
В последней битве Ёрмунганд будет повержен Тором, но сам бог грома умрет от яда змея.
Ёрмунганд напомнил Кекуле цепь из атомов углерода, замкнутых в цикл. Проснувшись, Кекуле начертил формулу бензола, которую мы используем и поныне.
Формула Кекуле объяснила свойства бензола.
Уже в 20 веке американский химик (кстати тоже немецкого происхождения) Карл Лайнус Полинг внес уточнение в формулу бензола.
Проблема формулы Кекуле в том, что двойные связи в цикле чередуются с одинарными. Но для бензольного кольца не характерны реакции присоединения, свойственные соединениям с двойной связью. Экспериментально подтверждено, что все связи в кольце одинаковые.
Полинг предположил, что двойные связи равномерно “растекаются” по кольцу: вместо двойных и одинарных, все С-С связи в бензоле как бы полуторные.
В формуле Полинга эти “растекшиеся” (по-умному делокализованные) двойные связи символизирует окружность внутри шестиугольника (единое π-облако).
Формула Полинга более точно отражает строение молекулы бензола, но в химии сильны традиции, и многим более симпатична формула Кекуле. Особенно на нее падкие биохимики и фармакологи.
Открытие правильной (то есть близкой у ней) структуры молекулы бензола – не самое важное достижение Кекуле. Главная его заслуга – разработка теории валентности и применение ее к органическим веществам.
Но в сознании обывателей Кекуле – отец бензола.
Его имя увековечено в названии вещества, которое представляет из себя 12 соединенных бензольных кольца. Оно называется Кекулен.
