Химические сны. Кто кроме Менделеева?

Про байку о сне Менделеева знают все. Даже те, кто вообще без понятия, что ему приснилось. “Какая-то формула”.

Но не все слышали о сне немецкого химика Фридриха Августа Кекуле. И история эта, в отличие от сна его русского коллеги, – не выдумка.

Химические сны. Кто кроме Менделеева? 1

В 1825 году Майкл Фарадей описал бензол как индивидуальное вещество. Чуть позже определили его состав – C₆H₆. В попытках установить структуру бензола ученые предлагали всевозможные комбинации атомов углерода и водорода. Но ни одна из предложенных формул не объясняла химических свойств бензола.

Химические сны. Кто кроме Менделеева? 2

Фридриха Августа Кекуле настигает горе – у него умирает жена. Боль утраты химик заглушает работой. День и ночь он проводит в лаборатории.

После очередного мозгового штурма Кекуле задремал в кресле у камина.

Во сне ему пришел образ змеи, которая кусала собственный хвост.

Химические сны. Кто кроме Менделеева? 3

Змей, кусающих себя за хвост, – распространенный персонаж мифологий многих культур. Но раз мы говорим о немецком ученом, то очевидно речь идет о германо-скандинавском Ёрмунганде.

По легенде, он был настолько огромным, что обогнул весь мир, за что назван “мировым змеем”. И настолько агрессивным, что от злости вцепился зубами в свой хвост.

Мировой змей лежит на дне мирового океана и ждет Рагнарёка, то есть последней битвы богов и конца света.

Химические сны. Кто кроме Менделеева? 4

В последней битве Ёрмунганд будет повержен Тором, но сам бог грома умрет от яда змея.

Ёрмунганд напомнил Кекуле цепь из атомов углерода, замкнутых в цикл. Проснувшись, Кекуле начертил формулу бензола, которую мы используем и поныне.

Химические сны. Кто кроме Менделеева? 5

Формула Кекуле объяснила свойства бензола.

Уже в 20 веке американский химик (кстати тоже немецкого происхождения) Карл Лайнус Полинг внес уточнение в формулу бензола.

Химические сны. Кто кроме Менделеева? 6

Проблема формулы Кекуле в том, что двойные связи в цикле чередуются с одинарными. Но для бензольного кольца не характерны реакции присоединения, свойственные соединениям с двойной связью. Экспериментально подтверждено, что все связи в кольце одинаковые.

Полинг предположил, что двойные связи равномерно “растекаются” по кольцу: вместо двойных и одинарных, все С-С связи в бензоле как бы полуторные.

В формуле Полинга эти “растекшиеся” (по-умному делокализованные) двойные связи символизирует окружность внутри шестиугольника (единое π-облако).

Формула Полинга более точно отражает строение молекулы бензола, но в химии сильны традиции, и многим более симпатична формула Кекуле. Особенно на нее падкие биохимики и фармакологи.

Открытие правильной (то есть близкой у ней) структуры молекулы бензола – не самое важное достижение Кекуле. Главная его заслуга – разработка теории валентности и применение ее к органическим веществам.

Но в сознании обывателей Кекуле – отец бензола.

Его имя увековечено в названии вещества, которое представляет из себя 12 соединенных бензольных кольца. Оно называется Кекулен.

Химические сны. Кто кроме Менделеева? 7